Huszthy Péter, Tóth Tünde, Móczár Ildikó, Kupai József, Kormos Attila

Szerves kémia I.


Nitrovegyületek előállítása és redukciója

A nitrovegyületek előállításával már a jegyzet korábbi fejezeteiben is találkoztunk. Az alkánokat gázfázisban salétromsavval lehet nitrálni (SR reakció, ld. itt). A halogénvegyületeket poláris aprotikus oldószerben nátrium-nitrittel reagáltatva (SN2 reakció) nitrovegyületekhez jutunk (ld. itt). Az aromás vegyületek SEAr mechanizmusú nitrálásával aromás nitrovegyületeket kapunk (ld. itt). A nitrovegyületek α-szénatomján lévő hidrogén elég savanyú a nitrocsoport jelentős –I és –M effektusának köszönhetően. A nitrometán pKa értéke 10,2, tehát a saverőssége a fenoléhoz hasonló. Ha a nitrovegyületet (A) deprotonáljuk, akkor a konjugált bázisát, a nitronát-iont (B) kapjuk. A nitronát-ion ambidens nukleofil, mivel kemény és lágy nukleofil centrummal is rendelkezik. Savanyításkor a kemény elektrofil protonnal a kemény nukleofil centrumán reagál, és az aciforma (C) képződik. Az aciforma kevésbé stabil, mint a nitroforma, de a kedvező kemény–kemény reakcióban (ld. itt és itt) gyorsan képződik (kinetikus kontroll), majd lassú reakcióban, disszociációval és protonfelvétellel a stabilabb nitroformává alakul (termodinamikus kontroll) (9.1. ábra). Az aciforma és nitroforma egymás tautomerjei.

Szerves kémia I.

Tartalomjegyzék


Kiadó: Akadémiai Kiadó

Online megjelenés éve: 2017

ISBN: 978 963 454 126 4

Hivatkozás: https://mersz.hu/huszthy-toth-moczar-kupai-kormos-szerves-kemia-i//

BibTeXEndNoteMendeleyZotero

Kivonat
fullscreenclose
printsave