Szántay Csaba

Elméleti szerves kémia

Az elektrofil szubsztitúció mechanizmusa

Az aromás gyűrűn végbemenő szubsztitúciós reakciók között az elektrofil támadással meginduló folyamatok (jele: SE) igen fontos helyet foglalnak el. Néhány jelentősebb reakciót a következőkben sorolunk fel:

ArH + ⊕NO2	→ ArNO2 + H⊕	nitrálás
ArH + Br2	→ Ar—Br + HBr	brómozás
ArH + H2SO4	→ Ar—SO3H + H2O	szulfonálás
ArH + CH2O	→ Ar—CH2OH	hidroximetilezés
ArH + CH2O + HCl	→ Ar—CH2—Cl + H2O	klórmetilezés
ArH + Hg(OAc)2	→ Ar—HgOAc + AcOH	merkurálás
ArH + RCOCl + AlCl3	→ ArCOR + HAlCl4	Friedel-Crafts-féle acilezés
ArH + RCl+AlCl3	→ ArR + HAlCl4	Friedel-Crafts-féle alkilezés
ArH + n-BuLi	→ ArLi + CH3CH2CH2CH3	fémarilek készítése
search	→ Ar—N=N—Ar′ + H⊕	diazokapcsolás

Tartalomjegyzék

ELMÉLETI SZERVES KÉMIA
Impresszum
Előszó a negyedik kiadáshoz
Bevezetés
chevron_rightI. FEJEZET. Atompályák, molekulapályák
- a) Az elektron hullámtermészete
- b) A hullámmechanika alapkövetelményei
- c) A hidrogénatom. Atompályák
- d) A kémiai kötés. A hidrogénmolekula-ion
- e) Több elektronból kiépülő kötések
- f) A VB- és MO-módszer
- g) A hibridizáció
- h) A π-elektron-hipotézis
- i) A hajlított kötés pálya (τ-kötés)
- j) Az allilgyök és az allilionok
- k) Konjugált diének
- l) Fotoelektron-spektroszkópia
- m) A kémiai kötés elektronok kölcsönös taszításán alapuló elmélete
- n) Molekulamechanika
- o) A káoszelmélet
chevron_right2. FEJEZET. A reakciók osztályozása. kinetikai szempontok
- a) A reakciók beosztása
- b) Reakciókinetikai alapfogalmak
- c) A stacioner állapot („steady state”) elve
- d) Az átmeneti állapotok elmélete
- e) Perturbációs elmélet
- f) Kinetikus és termodinamikai kontroll
- g) A kémiai reakciókat szabályozó egyéb elvek
- h) Gyors reakciók sebességének mérése
- chevron_righti) A kinetikus izotópeffektus
  - Példa
chevron_right3. FEJEZET. Konformáció, konfiguráció és nmr-spektroszkópia
- a) A konformáció fogalma
- b) Nyílt láncú rendszerek konformációja
- c) Attraktív (vonzó) kölcsönhatások
- d) A magmágneses rezonancia- (NMR-) spektroszkópia elemei
- e) A spin-spin kapcsolás
- f) Folyamatok sebességének mérése NMR-spektroszkópiával
- g) Atropizoméria
- h) Ciklusos vegyületek konformációja
- chevron_righti) A molekulák kiralitása
- chevron_rightj) Optikailag aktív vegyületek képzése
- chevron_rightk) Baldwin-szabályok
  - Példa
chevron_right4. FEJEZET. Molekulapályák szimmetriatulajdonságai és a szintetikus kémia
- a) Bevezetés
- b) Cikloaddíció és cikloreverzió
- c) Elektrociklusos reakciók
- d) Keletrop reakciók
- chevron_righte) A periciklikus reakciók általános válogatási szabálya
  - Példák
chevron_right5. FEJEZET. Nukleofil szubsztitúciós reakciók alifás szénatomon
- a) A nukleofil szubsztitúció fogalma
- b) Az SN2- és SN1-reakció elmélete
- c) Az oldószer hatása
- d) Szolvolízis
- e) Az R-csoport jellegének hatása
- f) A reakciótermék térszerkezete és a reakciómechanizmus közötti összefüggés
- g) A szomszédcsoport-hatás
- h) A sztereoelektronikus faktor
chevron_right6. FEJEZET. A lehasadó és belépő csoportok hatása az SN-reakciókban
- a) A lecserélendő csoport (X) hatása
- b) A belépő csoport (Y) szerepe az SN2-reakcióban
- c) Néhány szempont SN-reakciók megtervezésére
- chevron_rightd) Fázistranszfer katalízis
  - Példák
chevron_right7. FEJEZET. Az aromás jelleg és aromaticitás
- Példák
chevron_right8. FEJEZET. Elektrofil szubsztitúciós reakciók
- chevron_rightI. Aromás vegyületek elektrofil szubsztitúciója
- chevron_rightII. Elektrofil szubsztitúció alifás szénatomon
  - Példák
chevron_right9. FEJEZET. Nukleofil szubsztitúciós reakciók aromás vegyületeken
- a) A monomolekuláris mechanizmus
- b) A bimolekuláris mechanizmus
- c) Nukleofil szubsztitúció arinképződésen keresztül
- d) Az SRN-1-mechanizmus
- e) Az SN- (ANRORC)-mechanizmus
- chevron_rightf) Közvetett helyettesítés (VNS)
  - Példa
chevron_right10. FEJEZET. Addíciós reakciók szén—szén többszörös kötésre
- a) Elektrofil addíciók
- b) Addíciós szabályok
- c) Az addíció sztereokémiája
- d) Addíció konjugált diénekre
- e) Addíció szén—szén hármas kötésre
- f) 1–3 dipoláris cikloaddíciók
chevron_right11. FEJEZET. Eliminációs reakciók
- a) Az elimináció fogalma
- b) Az E1-mechanizmus
- c) Az E2-mechanizmus
- d) Az E1cB-mechanizmus
- e) Aciklusos vegyületek E2-típusú eliminációs reakcióinak sztereokémiája
- f) A Curtin-Hammett-elv
- g) A legkisebb mozgás elve
- h) Eliminációs reakciók sztereokémiája gyűrűs vegyületek esetében
chevron_right12. FEJEZET. Az eliminációs reakciókra ható további tényezők
- a) A szubsztitúció és elimináció aránya
- b) Tapasztalati orientációs szabályok
- chevron_rightc) Az E2-mechanizmus változásai
- d) Az α′-β-mechanizmus
- e) Észterek eliminációs reakciója
- f) Karbonsavak olefinhez vezető dekarboxilezése
- chevron_rightg) Fragmentációs reakciók
  - Példa
chevron_right13. FEJEZET. Karbonilvegyületek fizikai-kémiai tulajdonságai
- a) A karbonilcsoport spektrális tulajdonságai
- b) Molekulákat összetartó erők. Hidrogénhíd
- c) A karbonilvegyületek tömegspektruma
- d) A karboxilátanion
chevron_right14. FEJEZET. Karbonilvegyületek reakciói I.
- a) Nukleofil addíciós reakciók oxocsoportra
- b) Gyenge bázisok addíciója
- c) Oximok és szemikarbazonok képződése
- d) Hidrogén-cianid addíciója
- e) Aldol-reakciók
- f) A Knoevenagel-kondenzáció
- g) A Wittig-reakció
- h) Hidridanionvándorlással járó reakciók
- i) Inverz reaktivitás (umpolung)
chevron_right15. FEJEZET. Karbonilvegyületek reakciói II.
- a) Aszimmetrikus szintézis
- b) Oxovegyületek szubsztitúciója alfa-helyzetben
- c) A keto-enol egyensúly
- d) A Hammett-féle savfunkció
- e) Karbonsavszármazékok reakciói
- chevron_rightf) Nukleofil addíció szén—szén kettős kötésre
  - Példák
chevron_right16. FEJEZET. Átrendeződések
- a) Átrendeződéssel járó folyamatok
- b) 1,2-átrendeződések szénatomszextetten
- c) 1,2-átrendeződések nitrogén és oxigén szextetten
- d) Az átrendeződés átmeneti állapota (közbenső terméke)
- chevron_righte) Szigmatrop átrendeződések
  - Példák
chevron_right17. FEJEZET. Homolitikus reakciók. fotoreakciók
- a) A gyökös mechanizmus szerint lejátszódó reakciók jelentősége
- b) Elektronspin-rezonancia- (ESR-) spektroszkópia
- c) CIDNP-effektus
- chevron_rightd) Fotokémiai reakciók
  - Példamegoldások
Függelék
Sztereokémiai terminológia
Irodalomjegyzék

Kiadó: Akadémiai Kiadó

Online megjelenés éve: 2016

ISBN: 978 963 059 813 2

Kémia

A negyedik kiadás néhány alfejezettel bővült, ennek megfelelően a tárgymutató harminc új szakszóval lett gazdagabb. A könyv több új ábrát is tartalmaz. Ugyancsak újdonság a reakciómechanizmusok jelölésére az IUPAC által ajánlott néhány rövidítés ismertetése. A leglényegesebb változást a sztereokémiai terminológiát tartalmazó függelék csatolása jelenti, amely nagymértékben megkönnyíti a gyors tájékozódást ezen a területen.

Hivatkozás: https://mersz.hu/szantay-elmeleti-szerves-kemia//

BibTeX EndNote Mendeley Zotero