Az első, nápolyi korszakához (1330–1340) tartozik a Diana vadászata (Caccia di Diana, 1334), a Filocolo, Filostrato, Teseida (1340) és a Versek (Rime) legnagyobb része. A Filocolo (1336–1340) című regényben, amely a filokoposz („fáradtság szeretője”) szóból ered, Boccaccio rosszul etimologizálva a görög szót, két szerelmes, Florio és Biancofiore hányattatásait meséli el. A spanyol király nem akar beleegyezni abba, hogy fia, Florio elvegye Biancofiorét, az udvar árváját, így rabszolgának adja a lányt, aki végül az egyiptomi admirális kezébe jut. Florio, felvéve a Filocolo nevet, kedvese után indul, akit meg is talál. Az admirális azonban, felfedve a két szerelmest, halálra ítéli őket, ám a kivégzés előtt kénytelen megmásítani döntését: kiderül, hogy Florio az ő unokája, és Biancofiore szintén nemesi származású. Így a két fiatal története szerencsés véget ér, visszatérhetnek Itáliába. A Filostrato (1338) címében az előző mű párjának tekinthető, hiszen a szó jelentése görögül, hibás etimológia szerint, „szerelemtől legyőzött”. A hősi-szerelmes poéma a trójai háborúk idején zajlik: Trolio, a király fia beleszeret a görög rableányba, Criseidába, és örök hűséget esküdnek egymásnak. Ám boldogságuk nem tart sokáig, mivel Criseida kénytelen visszatérni a görög táborba, amikor a rabokat kicserélik, és a lány hűtlenné válik. A kétségbeesett királyfi a hírt hallván a csatamezőre siet, hogy riválisát megölje, de ő hal meg.