A levelek 1. könyvét, amely 20 levelet foglal magában, Kr. e. 23–20 között írta, s legkésőbb 19-ben adta ki. Ezzel a műfajjal visszatért a hexameterben írt sermókhoz, amelyek csak abban különböznek a szatírától, hogy a szatirikus hangvétel háttérbe szorul bennük, s többnyire meghatározott személyhez szólnak, például az 1., 7. és 19. levél Maecenashoz van intézve, s elmélkedéseket tartalmaz erkölcsfilozófai kérdésekről, a vidéki és városi életről, a költő eredetiségéről stb. Az 1, 3. levél Iulius Florusnak van címezve, s azok az irodalmi személyiségek kerülnek szóba benne, akik Tiberiust Keletre kísérték. Az 1, 4. levelet Tibullushoz, a költőbaráthoz küldi az élet értékeiről, az epikureus boldogságeszményről: minden napunkat úgy élvezzük, mintha az utolsó lenne (omnem crede diem tibi diluxisse supremum 13. sor). Az 1, 5. darab meghívólevél Torquatushoz; a meghívás alkalma: Augustus születésnapja. Az 1, 9. ajánlólevél: Tiberius figyelmébe ajánlja Septimiust. Az 1, 13. levélben tanácsokat ad Vinniusnak arra nézve, hogyan vigye el Augustusnak az Ódák 1–3. könyvét. A zárólevélben a költő (20.) az episztolák frissen elkészült első könyvét szólítja meg: tanácsokat ad neki, hogyan viselkedjék, ha elhagyja gazdáját.