Náray-Szabó Gábor (szerk.)

Kémia


Nukleofil szubsztitúció karbonil-szénatomon

A karbonsavak és karbonsavszármazékok R—CO—X szerkezeti részletében a karbonil-szénatom pozitív, ezért képes nukleofil reagensek támadását fogadni. Az ilyen típusú reakciók a 3.1.15. ábrán bemutatott mechanizmus szerint játszódnak le. A bevezető lépésben a nukleofil – amely leggyakrabban: Y—H szerkezetű – a karbonil-szénatomra támad. A π-kötés felbomlik és egy tetraéderes (sp3) szénatommal rendelkező intermedier képződik. Ezután a C=O kötés visszaalakulásával párhuzamosan az X-anion (vagy annak X—H protonált formája) lehasad és a szubsztituált termék képződik. A karbonil-szénatomon tehát addíciós-eliminációs mechanizmus szerint lejátszódó nukleofil szubsztitúció megy végbe. A nukleofil egy acilcsoporttal bővül, vagyis acileződik és a reakció során egy R—CO—X karbonsavszármazékból egy R—CO—Y másik karbonsavszármazékot kapunk. A bemutatott mechanizmus hasonló az aril-halogenidek kétlépéses szubsztitúciójához (l. 3.1.5. alfejezet). Az addíciót követő második lépésben ez utóbbi esetben az aromás rendszer, míg a savszármazékoknál a karbonilcsoport regenerálódik.
3.1.15. ábra A karbonsavszármazékok addíciós-eliminációs mechanizmusú nukleofil szubsztitúciója

Kémia

Tartalomjegyzék


Kiadó: Akadémiai Kiadó

Online megjelenés éve: 2016

Nyomtatott megjelenés éve: 2006

ISBN: 978 963 059 817 0

A kémia mindennapi életünk része. A molekulák tudományaként azért játszik központi szerepet, mert túlnyomórészt ezekből az apró részecskékből épül fel a bennünket körülvevő világ. Akár az egészségről, gyógyításról, környezetvédelemről, táplálkozásról, közlekedésről van szó, kémiai rendszerekkel és problémákkal találkozunk.

Az Akadémiai Kézikönyv-sorozat első és egyik legsikeresebb tagja módszeresen, kevés képlettel, de sok ábrával, közérthetőségre törekedve tárgyalja a kémiát. Az olvasó - legyen akár egyetemista, középiskolás vagy egyszerűen csak érdeklődő - így könnyen áttekintheti a tudományág összességében bonyolult szerkezetét. A szerzők a lexikonok, a tankönyvek és a szakkönyvek legelőnyösebb tulajdonságait gyúrták egybe, és így a kötet az elvek bemutatása mellett olyan fontos adatokat is tartalmaz, amelyekre nap mint nap szükségünk lehet.

Az utóbbi évtizedek talán legolvasottabb kémiakönyve a teljességre való törekvés jegyében a hagyományos részterületek (általános, fizikai, szervetlen, szerves kémia) mellett a biokémia, az ipari technológia, a környezettudomány és a földtudomány izgalmas molekuláris vonatkozásaival is foglalkozik.

Hivatkozás: https://mersz.hu/naray-szabo-kemia//

BibTeXEndNoteMendeleyZotero

Kivonat
fullscreenclose
printsave