A bencés rend alapítójának életéről elég keveset tudunk. Elsősorban Nagy Szent Gergely pápa dialógusai tájékoztatnak Benedek (meghalt 547 körül) életrajzáról, amelyek a számos csodás elem mellett néhány biztos adattal is szolgálnak. Egyebek mellett utalnak a kolostoralapításokra Subiacóban, Montecassinóban és Terracinán. Úgy tűnik, hogy Benedek jómódú itáliai családból származott, és ennek megfelelő oktatásban részesült, aztán hosszabb ideig remetéskedett, valamint több kolostori közösséget is alapított. Ezek az első alapítások nem voltak konfliktusok nélkül valók. A korai szerzetesi reguláktól eltérően, amelyek általában függetlenek voltak egymástól, Benedek regulájára a megelőző nyugati (és keleti) szerzetesi tradíciók is hatást gyakoroltak. Az egyháztörténet jelen álláspontja szerint különösen nagy szerepe volt egy Róma környékén a 6. század elején élő monasztikus tanító regulájának, akit Magisternek nevez a hagyomány. Benedek számos ponton átvette, ugyanakkor enyhítette a Magister megfogalmazásait. A Magister szövegének a bencés regula előzményeként való felismerése jelentős segítséget nyújt a bencés rend kezdeteinek megértésében, bár nem csökkenti a Benedek életrajza körüli bizonytalanságokat.