Keserű György Miklós (szerk.)

A gyógyszerkutatás kémiája


Hidrogén-híd kötések

Mint ahogy az elnevezés sugallja, a kölcsönhatás lényege, hogy a hidrogénion „szomszédol”, avagy elektronvonzó heteroatomok (nitrogén, oxigén, fluor) labdáznak a protonnal. A hidrogéndonor olyan heteroatom, amely kovalens kötéssel hidrogént köt. A heteroatom körül létrejövő elektroneloszlás lehetővé teszi, hogy a kovalens kötésben részt vevő hidrogén gyenge pozitív töltést kap. Ezért az ilyen hidrogén egy közelben levő, szintén elektrongazdag hidrogénakceptor-atom elektronfelhője felé mozdulhat el, és így összeköti az akceptor- és donoratomokat. El-ső megközelítésben tehát a hidrogén-híd kötés az ionos kölcsönhatásokhoz hasonlít. Azonban ennél összetettebb a helyzet: a két nukleofil atom között ingázó proton az elektronokat is valamelyest magával húzza, és ezért az atomok elektronorbitáljai között gyenge szigmakötés jellegű kapcsolat jöhet létre. Ennek erőssége az atomok térbeli elhelyezkedésének függvénye: ha a két heteroatomnak a hidrogénnel alkotott kötéseinek tengelye 180 fok körüli szöget zár be, akkor erős kötés várható, amelynek energiája elérheti a 37 KJ/mól-t (azaz közelít a kovalens kötések szabadenergia-tartalmához), a 90 fokos szög esetén a kötési energia viszont csak 12 KJ/mól. A hidrogén-híd kötések tehát változatos térszerkezetet és kötéserősséget, valamint a kovalens interakciókkal is rokon vonásokat mutatnak, ugyanakkor csak ritkán közelítik meg azok kötési energiáit. A hidrogén-híd kötés érdekes változata aktív metilcsoportok hidrogénje és aromás π rendszerek között alakulhat ki (C–H–π kötés). A biológiában legismertebb hidrogén-híd kötések a dezoxiribonukleinsavak purin és pirimidin báziskomponensei között jönnek létre, és a DNS kettős hélixszerkezetének stabilizálásában játszanak alapvető szerepet.

A gyógyszerkutatás kémiája

Tartalomjegyzék


Kiadó: Akadémiai Kiadó

Online megjelenés éve: 2015

ISBN: 978 963 059 076 1

A gyógyszerkutatás értékteremtő folyamat, amit a legkülönbözőbb kémiai, biológiai és orvosi szak- és részterületek sokaságának alkalmazása jellemez. A kötet a folyamatra és annak lépéseire koncentrálva a témakör kémiai aspektusait dolgozza fel, így az Olvasók a kémikus szemével kísérhetik végig a gyógyszerkutatás folyamatát.

A könyv a szükséges gyógyszerkémiai, analitikai és fizikai kémiai, valamint eljáráskémiai ismereteket egységes formában tárgyalja, ugyanakkor rámutat azokra az informatikai, biológiai, orvosi, jogi és egyéb területekre, ahol a magasabb szintű integráció szempontjai érvényesülnek. Hazai és nemzetközi tapasztalatok szerint a gyógyszerkutatás kémiájában közel tíz év gyakorlat szükséges a kellő jártasság kialakításához. A szerzők közössége jelen kötettel kíván hozzájárulni ahhoz, hogy a szükséges ismeretek megszerzésének útja, ha jelentősen rövidebb nem is, de szemléletében egységesebb, összefüggéseiben áttekinthetőbb, eszköz- és módszerválasztásban tudatosabb lehessen.

Hivatkozás: https://mersz.hu/keseru-a-gyogyszerkutatas-kemiaja//

BibTeXEndNoteMendeleyZotero

Kivonat
fullscreenclose
printsave