Dieppe visszatekintve olyan meggondolatlanul őrült vállalkozásnak tűnik, hogy nehéz rekonstruálni, milyen körülmények vezethettek megvalósulásához. Maga Churchill a tervezés szakaszában aggodalmainak adott hangot, és végül csak azért állt ki szilárdan a hadművelet mellett, mert Sir Alan Brooke tábornok azzal érvelt: „Ha valaha inváziót szándékozunk végrehajtani Franciaországban, akkor elengedhetetlenül fontos előkészítő offenzívát indítani hadosztály nagyságrendben.” Churchill bizonyos értelemben kényszerpályán volt, mert kompenzálni próbálta Tobruk nem sokkal korábban történt elvesztését, arról pedig már ne is beszéljünk, milyen tekintélyvesztést szenvedett el a Razzia-hadművelet ellenzése miatt Roosevelt és Sztálin előtt. Bátorítást meríthetett azonban abból, hogy a kommandók – az ő „tigrisei” – rajtaütéseikkel sikereket értek el Vaagsónál és a Lofoten-szigeteken. Csakhogy a brit hadsereg válogatott katonái által, a viking tengeri rablók stílusában aratott néhány győzelem isten háta mögötti norvég halászkikötők harmadosztályú helyőrségei fölött semmiféle használható támponttal nem szolgált annak megítéléséhez, hogyan fog lezajlani egy nagy léptékű hadművelet a Csatorna valamelyik komoly erődítményekkel védett kikötője ellen. A kommandók a messzi északon a tengeri ködből előbukkanva mindig meglepték a védőket. A 2. kanadai hadosztálynak nyár közepén kellett végrehajtania rajtaütését olyan kikötőkből, amelyeket mindössze 130 kilométer választott el a németek által megszállás alatt tartott partvidéktől, majd a hadosztálynak egy francia tengeri üdülőhely parti sétányán kellett kihajóznia. A közismerten erős német helyőrséggel védett hadműveleti célpont választását azzal indokolták, hogy azt kívánják kipróbálni, el lehet-e foglalni egy kiépített kikötőt közvetlen rohammal. A kockázatokat hangoztatókat pedig azzal szerelték le, hogy a kihajózási partszakaszokat és a kikötő bejáratát oldalazó tűz alá venni képes partvédő ütegeket a kommandók, a közvetlenül a partot rohamozókkal szemben beásott védőket pedig az új harckocsi-partraszállító naszádokról közvetlenül a német géppuskák csőtorkolata elé kirakott harckocsik fogják harcképtelenné tenni. Előterjesztésük záróakkordjaként a Kombinált Hadműveletek Parancsnoksága1 törzsének tisztjei felemlegették a kanadaiak legendás harci erényeit is, hiszen 1918-ban ők törték át a Hindenburg-vonalat, miután a többi antanthadsereg két éven át hiába próbálkozott.