Huszthy Péter, Tóth Tünde, Móczár Ildikó, Kupai József, Kormos Attila

Szerves kémia I.


Szekunder aminokból kiindulva Mannich-reakcióval β-amino-oxovegyületek állíthatók elő. Utóbbiak továbbalakításával α,β-telítetlen oxovegyületek nyerhetők. A reakció a Schiff-bázis képzéshez (ld. itt) hasonlóan szintén 5–6 körüli pH esetén optimális. A reakcióban az egyik reagens, a formaldehid nagyon reaktív oxovegyület. Utóbbi az első lépésben a karbonilcsoportján protonálódik, majd a szekunder aminnal nukleofil addíciós–eliminációs reakcióban iminium-sót ad, amelynek parciálisan pozitív töltésű szénatomjára az aceton enolformája intéz nukleofil támadást. Így β-amino-oxovegyületet nyerünk, amelyet metil-jodiddal kálium-karbonát jelenlétében metilezve (Hofmann-féle „kimerítő metilezés”) kvaterner ammónium-sót kapunk. A trimetil-amin rossz távozócsoport, ezért a β-amino-oxovegyületből lúgos közegben melegítve, E1cB mechanizmussal α,β-telítetlen oxovegyület keletkezik

Szerves kémia I.

Tartalomjegyzék


Kiadó: Akadémiai Kiadó

Online megjelenés éve: 2017

ISBN: 978 963 454 126 4

Hivatkozás: https://mersz.hu/huszthy-toth-moczar-kupai-kormos-szerves-kemia-i//

BibTeXEndNoteMendeleyZotero

Kivonat
fullscreenclose
printsave