Keserű György Miklós (szerk.)

Gyógyszerkémia


6.2.2.3. B2-vitamin

Felfedezése és szerkezete
A azonosítására szolgáló korai próbálkozások kaotikusak voltak, mivel kivonatai más vízoldékony vitaminokat is tartalmaztak. Az 1930-as években sikerült izolálni laktoflavinként (tejből) és ovoflavinként (tojásból), majd így egyértelműsíteni a B2-vitamin, azaz a riboflavin hatásait (később rájöttek, hogy tejből és tojásból is ezt izolálták). Hiányában a vizsgált állatok növekedése és fejlődése megtorpant, azonban lakto- vagy ovoflavint adva gyorsan helyreállt. Szerkezetét 1934-ben határozta meg Richard Kuhn, Paul György és Julius Wagner-Jauregg (Fülöp és mtsai, 2010; Marriott és mtsai, 2020).
A riboflavin elnevezése színéből (latin flavus, magyarul sárga) és D-ribitol (D-ribóz cukoralkohol származéka) szerkezeti eleméből származtatott. A sárga színt adó szerkezeti elem egy izoalloxazin-váz (benzo[g]pteridin-alapváz), melynek 9N-pozíciójában helyezkedik el a ribitil-funkció (6.2.17. ábra, Fülöp és mtsai, 2010; Marriott és mtsai, 2020).
 
6.2.17. ábra. A riboflavin szerkezete és elemei
Forrás: saját szerkesztés
 
Metabolizmusa
6.2.18. ábra A FAD és az FMN szerkezete
Forrás: saját szerkesztés
 
Mivel a B2-vitamin a táplálékban főként flavin-adenin-dinukleotid (FAD) vagy -mononukleotid (FMN, 6.2.18. ábra) formában van jelen, így emésztőrendszerünkben első lépésben ezek hidrolízise történik meg különböző nem specifikus foszfodiészterázok, foszfatázok és hidrolázok segítségével. Ezt követően felvétele egyrészt diffúzióval, másrészt egy gyors, telíthető Na+-függő transzporteren keresztül és több nem Na+-függő transzporteren keresztül történik. A keringésbe kerülve főként immunglobulinokhoz kötve szállítódik, amiben az antigén kötőzseb játszhat szerepet. Sejtekbe való felvételében a bélrendszerből történő felszívásában szerepet játszó transzporterek vehetnek részt, a sejttípus és riboflavinszükséglet által meghatározott transzportereket alkalmazva. Koenzimként az enzimek többségénél kovalensen kötött, úgynevezett flavoproteinek részét képezi. Az emlősök szervezete viszonylag limitáltan képes lebontani, amit vizeletben előforduló, nagyrészt változatlan formája mutat. Ugyanakkor igen nagy hányada részt vesz az epekörforgásban és így nagymértékben kitett bélrendszerünk mikrobiomjának (ami számos oxidációs folyamatában fel tudja használni és így lebontani). Továbbá aromás rendszerének köszönhetően a bőr keringésében képes elnyelni az UV-sugárzás egy részét, mely további metabolitokat eredményezhet (Marriott és mtsai, 2020).
 
Szerepe és a hiánya esetén kialakuló betegségek
6.2.19. ábra. Az alloxazin-váz mediálta elektrontranszport
Forrás: saját szerkesztés
 
Nem sokkal szerkezetének leírását követően a riboflavin (foszfát) szerkezeti elemeket tartalmazó koenzimek és biológiai rendszerekben betöltött fontos szerepüket is felismerték. Ezek a folyamatok redoxireakciók, melyek során az alloxazin-váz képes elektrontranszportra (hidrogénátvitelre) két szubsztrát között (6.2.19. ábra). Ezek közül a legfontosabbak a mitokondriumokban zajló energiatermelés, szénhidrát-, aminosav- és lipidanyagcsere, valamint nukleinsavak szintézise. Továbbá részt vesz más vitaminok (pl. B5-vitamin) szintézisében, és szervezetünk antioxidáns rendszerének kulcseleme, a glutation redukált formában történő tartásában is. Hiányában bőrproblémák, a száj és a torok ödémája, reprodukciós problémák, hajhullás, az idegrendszer és a máj leépülése és anémia is kialakulhat. Ugyanakkor az élőlények riboflavinfüggő folyamatainak és viszonylag hőstabil tulajdonságának köszönhetően táplálkozásunk alapvetően bevitt eleme. A hozzá kapcsolódó betegségek főként genetikai mutációk következtében alakulhatnak ki, illetve a terhesek és az újszülöttek esetében kell biztosítani elégséges bevitelét (Fülöp és mtsai, 2010; Marriott és mtsai, 2020).
 
Származékai
Vitaminpótlóként van forgalomban. Megjegyzendő, hogy felvétele kb. 27 mg-nál maximumot ér el, így nagyobb kombinációk alkalmazása nem érdemleges (Marriott és mtsai, 2020).
 

Gyógyszerkémia

Tartalomjegyzék


Kiadó: Akadémiai Kiadó

Online megjelenés éve: 2026

ISBN: 978 963 664 145 0

A kötet az Akadémiai Kiadónál 2011-ben Gyógyszerkutatás kémiája címen megjelent kézikönyv hagyományaira alapozva a kismolekulás gyógyszerkutatás eszköztárára és módszertanára fókuszál. Újdonságot jelent a magyar nyelvű szakirodalomban, hogy a modern gyógyszerkémiai felfogásnak megfelelően nem pusztán a meglévő gyógyszerkincs kémiáját mutatja be, hanem betekintést enged a kismolekulás gyógyszerek felfedezésének stratégiájába is.

Hivatkozás: https://mersz.hu/keseru-gyogyszerkemia//

BibTeXEndNoteMendeleyZotero

Kivonat
fullscreenclose
printsave