Keserű György Miklós (szerk.)

Gyógyszerkémia


6.7.1.4.2. Félszintetikus származékok
A vankomicinre rezisztens Staphylococcusok és Enterococcusok növekvő száma ösztönözte a félszintetikus lipoglikopeptid antibiotikumok kifejlesztését (van Groesen és mtsai, 2022). Jelenleg ennek a csoportnak három tagja van klinikai alkalmazásban, a telavancin, a dalbavancin és az oritavancin (6.7.24. ábra). A telavancint a vankomicinből, a dalbavancint egy teikoplanin-származékból állították elő. Az oritavancin kiindulási vegyülete a klóreremomicin volt, ami a vankomicinhez hasonló szerkezetű természetes glikopeptid antibiotikum, nincs terápiás alkalmazásban. Mindegyik félszintetikus származék tartalmaz az aminocukor-egység aminocsoportjára bevezetve egy lipofil csoportot, ami a teikoplaninhoz hasonlóan képes a molekulát a membránhoz horgonyozni, ami növeli a hatásosságot. Mindhárom új antibiotikum erős aktivitást mutat a Gram-pozitív törzsekkel szemben, beleértve az MRSA-t, a sztreptokokkuszokat, és a VanB-típusú vankomicin-rezisztens enterokokkuszokat (VRE), de egyedül az oritavancin hatásos vankomicin-rezisztens Staphylococcus aureus és a VanA típusú VRE-törzsek ellen Az oritavancin kiemelkedő aktivitása összetett hatásmechanizmusával magyarázható, többek között képes a lipid II másodlagos kötőhelyeihez kapcsolódni, továbbá szoros homodimereket képez, ami még tovább növeli affinitását a lipid II iránt (van Groesen és mtsai, 2022).
 
6.7.24. ábra. Félszintetikus glikopeptid antibiotikumok. A szintetikus módosításokat piros szín jelzi
Forrás: saját szerkesztés
 

Gyógyszerkémia

Tartalomjegyzék


Kiadó: Akadémiai Kiadó

Online megjelenés éve: 2026

ISBN: 978 963 664 145 0

A kötet az Akadémiai Kiadónál 2011-ben Gyógyszerkutatás kémiája címen megjelent kézikönyv hagyományaira alapozva a kismolekulás gyógyszerkutatás eszköztárára és módszertanára fókuszál. Újdonságot jelent a magyar nyelvű szakirodalomban, hogy a modern gyógyszerkémiai felfogásnak megfelelően nem pusztán a meglévő gyógyszerkincs kémiáját mutatja be, hanem betekintést enged a kismolekulás gyógyszerek felfedezésének stratégiájába is.

Hivatkozás: https://mersz.hu/keseru-gyogyszerkemia//

BibTeXEndNoteMendeleyZotero

Kivonat
fullscreenclose
printsave