Keserű György Miklós (szerk.)

Gyógyszerkémia


6.9.6.3. Indirekt adrenergizgatók – fenilgyűrűn nem szubsztituált származékok

Az indirekt adrenergizgatók olyan vegyületek, amelyek nem közvetlenül serkentik az adrenergreceptorokat, hanem az endogén katekolaminok – elsősorban a noradrenalin és az adrenalin – felszabadulását fokozzák a szinaptikus résbe, vagy gátolják ezek visszavételét és lebontását. Ennek eredményeként nő a szimpatikus idegrendszer aktivitása, ami különféle élettani hatásokkal jár, például emelkedő vérnyomással, szívfrekvenciával és fokozott éberséggel. Az ilyen típusú hatóanyagokat gyakran alkalmazzák a klinikai gyakorlatban, például orrdugulás csökkentésére, alacsony vérnyomás kezelésére vagy figyelemhiányos hiperaktivitás-zavar (ADHD) terápiájában. Szerkezetileg ezen vegyületek mindegyike fenilakliamin-származék, ahol az aromás gyűrűn nincs hidroxiszubsztituens. Az efedrin, pszeudoefedrin, amfetamin és metamfetamin tartozik ide. A vegyületek szerkezete a 6.9.35. ábrán látható. Az amfetamin és a metamfetamin erős központi idegrendszeri izgató hatása miatt terápiás jelentősége korlátozott. Az efedrin szerkezete a katekolamin-származékoktól eltér abban, hogy a fenilgyűrűn nem szubsztituált, a C2-es szénatomon pedig egy extra metilcsoportot tartalmaz a C1-hidroxilcsoportja mellett. A két kiralitáscentrum miatt 4 sztereoizomere létezik. A hatékony enantiomer az Ephedra fajokban is megtalálható balra forgató enantiomer, ez rendelkezik a legnagyobb presszorhatással is, illetve központi idegrendszeri hatása is ennek az enantiomernek a legnagyobb. A gyógyszerkönyvben a racemát is hivatalosan engedélyezett. A pszeudoefedrin az efedrin diasztereomerje, aminek ugyan a hatása kisebb, mint az efedriné, de központi idegrendszeri mellékhatásprofilja kedvezőbb.
 
6.9.35. ábra. Indirekt adrenergizgatók szerkezete
Forrás: saját szerkesztés

Gyógyszerkémia

Tartalomjegyzék


Kiadó: Akadémiai Kiadó

Online megjelenés éve: 2026

ISBN: 978 963 664 145 0

A kötet az Akadémiai Kiadónál 2011-ben Gyógyszerkutatás kémiája címen megjelent kézikönyv hagyományaira alapozva a kismolekulás gyógyszerkutatás eszköztárára és módszertanára fókuszál. Újdonságot jelent a magyar nyelvű szakirodalomban, hogy a modern gyógyszerkémiai felfogásnak megfelelően nem pusztán a meglévő gyógyszerkincs kémiáját mutatja be, hanem betekintést enged a kismolekulás gyógyszerek felfedezésének stratégiájába is.

Hivatkozás: https://mersz.hu/keseru-gyogyszerkemia//

BibTeXEndNoteMendeleyZotero

Kivonat
fullscreenclose
printsave