Pillow és Buckner Unió-párti ellenfele, Ulysses S. Grant mindkét férfiút ismerte korábbról. Ugyanannyi katona fölött parancsnokolt, mint ők, támaszpontja pedig Cairo volt, a Mississippi partján, közvetlenül az alatt a hely alatt, ahol az Ohio beleömlik. Grant támogató ágyúnaszád-flottillával is rendelkezett Andrew Foote parancsnoksága alatt, aki az Egyesült Államok Haditengerészete édesvízi hajóhadának egyik legtehetségesebb tisztjeként fog kiemelkedni bajtársai közül. Grant, akinek az üstökösszerűen felívelő pályafutása a Henry–Donelson hadjárattal kezdődött, idővel a polgárháború kiemelkedően legtehetségesebb hadvezérévé fog válni, és tetteivel fogja bizonyítani, hogy rendelkezik mindazokkal az értékekkel, amelyeket Lincoln McClellanben remélt megtalálni, de csalatkoznia kellett. A Grant család a régi gyarmatos famíliák közé tartozott. Amikor U. S. Grant megszületett, az ohiói Point Pleasantben éltek. A legtöbb korai betelepülőhöz hasonlóan, becsületes munkával jutottak előre, amit fizetett közszolgálattal egészítettek ki. Ulysses apja bőrkikészítő vállalkozást indított és vezetett, így a fiú szerény jómódban nevelkedett, és viszonylag jó iskolákba járt. 1839-ben azonban – meglepetést és utálatot váltva ki belőle – jelölték egy megüresedett West Point-i kadéti helyre, és azon kapta magát, hogy felvették. Sértődötten indult útnak otthonról, és sohasem változtatott a hozzáállásán: nem akart katona lenni, nem szerette a hadsereget, és gyűlölte a háborút. Csodálatos önéletrajzában mind a polgárháborút, mind az 1846-os mexikói háborút az „istentelen” jelzővel minősíti. Ha a West Point-i rendszer már akkor is teljes erejével működött volna, Grant nem jutott volna el a végzésig. Fegyelmezetlen volt, és nem vette komolyan a tanulmányi munkát, ami furcsa, mert ha akaratos és önfejű is, de komoly ifjú ember volt egy olyan korban, amikor az Egyesült Államok Katonai Akadémiája azon kevés helyek egyike volt a nyugati világban, ahol egyetemi szintű képzést adtak matematikából, természet- és műszaki tudományokból. Grant szeretett azzal dicsekedni, hogy sohasem revideálta álláspontját, ez pedig olyan gyarlóság, amely könnyen vezethetett volna bukáshoz és évismétléshez, majd végül kicsapáshoz. Grant azonban kivételesen okos volt. Egyáltalán nem okozott neki nehézséget a tiszti iskola matematikaanyaga, az egész tananyag legfontosabbnak tekintett része, olyannyira nem, hogy végzéskor az egyik oktatói állásért folyamodott, és meg is kapta. Addigra azonban már rátette kezét a hadsereg, és úton volt a mexikói háború hadszíntere felé. Annak ellenére, hogy helytelenítette a konfliktust, Grant jól teljesített a háborúban, kitüntetést kapott kiemelkedő szolgálataiért, és emberi számítás szerint sikeres, bár a ranglétrán lassan emelkedő tiszti pályának kellett volna várnia rá. A sors nem ezt tartogatta neki. Ellene dolgozott a vérmérséklete. Egy kaliforniai helyőrségbe helyezték békebeli szolgálatra, ahol tennivaló alig akadt, és ahova nem kísérhette el imádott felesége, Julia Dent, és ezért Grant inni kezdett, és kötekedővé vált. Miután összezördült egysége parancsnokával, kérte idő előtti nyugállományba helyezését, és szerencsét próbált a polgári életben – csakhogy a lefelé vezető lejtő folytatásán találta magát. Megpróbálkozott a kiskereskedelemmel, próbált gazdálkodni egy olyan helyen, amely a csüggesztő Hardscrabble1 nevet viselte, és 1861-re odáig süllyedt, hogy apja tímárüzemében dolgozott tisztviselőként. Abban a pillanatban, amikor már szinte semmi sem választotta el attól, hogy végleg elnyelje az ismeretlenség homálya, a sorsát megváltoztatta a polgárháború kitörése. Hirtelen bárki, aki katonai képzettséggel rendelkezett, találhatott állást, jövedelmet és némi szerencsével társadalmi megbecsülést is, valamint lehetőséget önbecsülése visszaszerzésére. A konfliktus kitörése az illinois-i Galenában érte Grantet, és egy sor véletlennek köszönhetően egyszer csak az állam kormányzatának alkalmazásában találta magát, azzal a feladattal, hogy segédkezzen Illionis első önkéntes ezredeinek megszervezésében. Nem sokkal később már az egyik, a 21. Illinois-i Gyalogezred fölött parancsnokolt. Röviddel a parancsnokság átvétele után, Grant utasítást kapott, kutassa fel, és kényszerítse harcra a lázadók egyik ezredét a missouri Florida környékén. Nekivágott a menetelésnek a kietlen vidéken, és egyre izgatottabban masírozott, amíg rá nem talált a konföderációs ezredes, Harris elhagyott táborára, és fel nem ismerte, hogy Harris „ugyanannyira fél tőlem, mint én őtőle”.