Huszthy Péter, Tóth Tünde, Móczár Ildikó, Kupai József, Kormos Attila

Szerves kémia I.


Az aromás elektrofil szubsztitúció mechanizmusa, halogénezés, nitrálás, szulfonálás, Friedel–Crafts-alkilezés és -acilezés

Az aromás vegyületek legjellemzőbb reakciója az aromás elektrofil szubsztitúció (SEAr). A reakció első lépésében a benzol π-elektronrendszere nukleofilként viselkedve reagál az elektrofil ágenssel. Az így keletkező pozitív töltésű köztitermék a σ-komplex (B), amelyben az aromás rendszer felbomlásának következtében öt centrumos négy elektronos delokalizáció jön létre. A második lépésben a σ-komplex egy proton leadásával a termékké alakul, amelyben visszaáll az aromás rendszer. A köztitermékhez, illetve a termékhez vezető aktivált komplexeket (B1# és B2#) π1-, illetve π2- komplexnek is nevezzük (6.2. ábra).

Szerves kémia I.

Tartalomjegyzék


Kiadó: Akadémiai Kiadó

Online megjelenés éve: 2017

ISBN: 978 963 454 126 4

Hivatkozás: https://mersz.hu/huszthy-toth-moczar-kupai-kormos-szerves-kemia-i//

BibTeXEndNoteMendeleyZotero

Kivonat
fullscreenclose
printsave