A DMT N-alkilcsoportjainak változtatásával és az indolgyűrű módosításával több tucatnyi különböző erősségű és hatástartamú triptaminszármazékot állítottak elő (ezek általános leírását lásd Shulgin, 1997). A legismertebbek az N,N-dietil- (DET), az 5-metoxi-N,N-dietil- (5-MeO-DET), az 5-metoxi-N-metil-N-izopropil- (5-MeO-MIPT), az 5-metoxi-N,N-dipropil- (5-MeO-DPT) és az 5-metoxi-N,N-diizopropiltriptamin (5-MeO-DIPT, Foxy Methoxy) hallucinogének (2. ábra). Az oldalláncban nagy térkitöltésű csoporttal helyettesített, lipofil vegyületek könnyen áthatolnak a vér-agy gáton, továbbá rossz szubsztrátjai a metabolizáló MAO-A enzimnek, ezért – eltérően a DMT-től – a hallucinogén hatáshoz szükséges 2–15 mg közötti dózisok orálisan is adagolhatók, és hatásuk akár 8 órán át is tarthat. A hatékonyság másik oka, hogy ezek a vegyületek a DMT-nél hatékonyabban kötődnek a hallucinogén hatásért felelős 5-HT1A- és az 5-HT2A-receptorokhoz (McKenna és mtsai, 1990; Nonaka, Nagai, Ogata és Satoh, 2007). Az 5-MeO-AMT és 5-MeO-DIPT gátolja még a katekolamin- és szerotonin-visszavételt is (Nagai, Nonaka és Satoh Hisashi Kamimura, 2007; Sogawa és mtsai, 2007), és ez nemcsak a vegyületek hatékonyságát, hanem – különösen MAO-gátló szerekkel kombinálva – a toxicitását is fokozza (például szerotonin-szindróma révén), amint azt a közelmúlt súlyos – esetenként halálos – mérgezései tanúsítják (Alatrash, Majhail és Pile, 2006; Tanaka, Kamata, Katagi, Tsuchihashi és Honda, 2006).