Mandl József (szerk.)

Biokémia

Aminosavak, peptidek, szénhidrátok, lipidek, nukleotidok, nukleinsavak, vitaminok és koenzimek

1.1.4.3. Az oldalláncok reakciói

Az aminosavak oldalláncai adják meg az aminosavak specifitását. Ezek részletes tárgyalása nem feladatunk, ezért csak röviden jellemezzük a fontosabb oldalláncokat.

A szerin és treonin alkoholos hidroxilcsoportjai az alkoholokra jellemző éter- és észterképzési reakciókat adják. A tirozin fenolos hidroxilja hasonló reakciókra képes, ezen kívül meg kell említenünk, hogy a fenolos jelleg miatt ez a csoport gyengén savas karakterű. Az észterképzési reakciók közül fiziológiai szempontból a foszfátészterek képződése a legfontosabb, ez a sejtben ATP segítségével, enzimek által katalizált reakciókban történik. A tirozin és más aromás aminosavak aromás gyűrűje könnyen jódozható és nitrálható. A jódozhatóság fiziológiai jelentősége a pajzsmirigy-hormonok képződésében van, de gyakorlati célra is felhasználható, mert a fehérjék tirozin-oldalláncaik révén radioaktív jóddal jelezhetők.

Az aszparaginsav és glutaminsav β- és γ-karboxilcsoportja ugyanazokat a reakciókat adja, mint az α-karboxilcsoportok, csupán savasságuk gyengébb (pK = 4 körüli érték), mivel ezek a karboxilcsoportok távolabb vannak az α-aminocsoport elektronegatív nitrogénjétől és ezért erősebben kötik a protont. Ezek a csoportok tehát észteresíthetők, amiddá, hidraziddá, hidroxámsavvá stb. alakíthatók. A lizin ε-aminocsoportja adja a primer aminok reakcióit (acilezés, alkilezés stb.), de kissé erősebben bázikus. Ez azzal magyarázható, hogy ez a csoport távol van az α-karboxilcsoporttól, ezért annak elektronvonzó hatása nem érvényesül, így ez a csoport valódi primer amin, ami erősebb bázis, mint az ammónia. Az arginin guanidinocsoportja erősen bázikus. Enzimatikus reakciókban a guanidinocsoportból urea (argináz) vagy nitrogén-monoxid (NO-szintáz) is felszabadulhat; ezeknek a reakcióknak igen nagy fiziológiai jelentősége van.

A hisztidin imidazol oldalláncának reakciói közül a legfontosabb a protonátvivő képesség, amelyet a molekula tautomer átalakulása tesz lehetővé.