Mandl József (szerk.)

Biokémia

Aminosavak, peptidek, szénhidrátok, lipidek, nukleotidok, nukleinsavak, vitaminok és koenzimek

Trigliceridek mint tartaléktápanyagok

Ebbe a vegyületcsoportba a neutrális zsírok (trigliceridek vagy triacilglicerinek) tartoznak.

A természetes zsírok és olajok fő tömegét a glicerin zsírsavakkal képzett triészterei alkotják, innen ered a kémiai elnevezés: triglicerid vagy triacilglicerin (röviden: TG). Ionizált csoportot nem tartalmaznak, elektromosan semleges vegyületek. A zsírszövetben zsírsejtekbe (adipocitákba) zárva nagy mennyiségben található, a zsírszövetből mobilizálható zsír, az ún. depó-zsír fontos tartaléktápanyag, „raktározott” energia. Az adipociták összességükben igen nagymennyiségű zsírt képesek raktározni, az apoláros trigliceridek tiszta, vízmentes formában, igen koncentráltan találhatók a zsírsejtekben.

Éhezéskor, szimpatikus izgalom hatására, stresszállapotban olyan hormonok elválasztására kerül sor, amelyek aktiválják a zsírsejtek zsírbontó enzimét (hormonszenzitív lipáz), ami katalizálja a zsírsavak felszabadulását a trigliceridekből. A képződő digliceridekből diglicerid lipáz, a monogliceridekből monoglicerid lipáz hasít le észterolitikusan 1-1 zsírsavat. E folyamat neve lipolízis, melynek során zsírsavak és glicerin kerülnek a zsírsejtekből a véráramba. A zsírsavak oxidációja jelentős energia felszabadulásával jár, 1 g triglicerid mintegy 40 kJ tárolt energiát jelent. Túltáplálás a zsírsavak triglicerid formájában történő deponálásához vezet a zsírszövetben, a zsírszövet túlzott zsírtartalma fordul elő elhízáskor. Ez az állapot különböző betegségekre hajlamosító kockázati tényező, ami napjainkban népegészségügyi problémát jelent.

Trigliceridek szerkezete

A trigliceridek lehetnek egyszerűek és vegyesek. Az egyszerű trigliceridekben három azonos zsírsavgyök szerepel. Ilyenek például a tripalmitin (tripalmitoil-glicerin) és a trisztearin (trisztearoil-glicerin). A vegyes trigliceridekben két vagy három fajta acilcsoport van. A zsírsavak fajtáitól és kapcsolódási helyétől függően a glicerin középső szénatomja királis centrumként viselkedhet, ilyenkor a vegyület optikailag aktív.

Harvard

(): . : . : /hivatkozas/m1344bikaps_607/#m1344bikaps_607 ()

Chicago

. . . : . (: /hivatkozas/m1344bikaps_607/#m1344bikaps_607)

APA

(). . . (: /hivatkozas/m1344bikaps_607/#m1344bikaps_607)

BibTeX EndNote Mendeley Zotero

3.2. ábra. Bal oldalon: triglicerid (triacilglicerin), jobb oldalon: diglicerid (diacilglicerin) általános képlete

R1, R2 és R3 különböző hosszúságú alkilláncokat jelölnek

Trigliceridek halmazállapota

A trigliceridek halmazállapota zsírsavösszetételüktől függ, a zsírsavak telítetlenségének mértéke (azaz a kettős kötések száma) a zsírsavaknál elmondott téralkati okok miatt befolyásolja a trigliceridek halmazállapotát is. A nagyrészt telítetlen zsírsavakat tartalmazó trigliceridek szobahőmérsékleten olajok, a nagyrészt telített zsírsavakat tartalmazók viszont szilárdak. A triolein olvadáspontja 5,5°C, a triszteariné pedig 73,1°C. A trigliceridek halmazállapota függ a bennük lévő zsírsavak hosszától is, rövidebb szénláncú zsírsavak lazítják a zsír állományát, ezért például a vaj lágyabb mint az azonos hőmérsékletű trisztearin.

Trigliceridek oxidációja

Tiszta állapotban a neutrális zsírok színtelenek, szagtalanok és íztelenek. A levegő oxigénjének hatására a zsírok telítetlen kötései lassan oxidálódnak, előbb peroxidok és di-enolok, majd lánchasadással rövidebb szénláncú savak és aldehidek keletkeznek belőlük. Az oxidációs termékeknek jellemző, kellemetlen szaga és íze van. Ez a folyamat az avasodás, ami antioxidánsokkal (pl. tokoferollal) gátolható.

Margarin

A kettőskötések katalitikus hidrogénezésével a telítetlen zsírsavak telíthetők, azaz hidrogént addicionálnak. Ilyen módszerrel a növényi olajok „keményíthetők”, szobahőmérsékleten szilárd margarinná alakíthatók át. A margarin A és D vitaminnal dúsítva kerül forgalomba. Fogyasztása egészséges, mert még mindig nagyobb arányban tartalmaz telítetlen zsírsavakat, mint például a sertészsír, másrészt koleszterint egyáltalán nem tartalmaz, ezért tanácsos előnyben részesíteni a vajjal és zsírral szemben.

Harvard

(): . : . : /hivatkozas/m1344bikaps_616/#m1344bikaps_616 ()

Chicago

. . . : . (: /hivatkozas/m1344bikaps_616/#m1344bikaps_616)

APA

(). . . (: /hivatkozas/m1344bikaps_616/#m1344bikaps_616)

BibTeX EndNote Mendeley Zotero

3.3. ábra. Felül: trisztearin, alul: 1,3-trisztearoil, 2-oleoil-glicerin térkitöltő modelljei

Trigliceridek lebontása

A trigliceridek vízben nem oldódnak, detergensek segítségével viszont emulgeálhatók. Lúgokkkal és savakkal a trigliceridek glicerinre és zsírsavakra bonthatók. Lúgos hidrolízisük során a zsírsavak sói: szappanok keletkeznek (szaponifikálás).

Az emésztés folyamataiban a táplálékkal felvett triglicerideket főleg a pankreász lipáz bontja le zsírsavakká és 2-monogliceridekké. A lipáz működése úgy válik lehetővé, hogy a triglicerideket a természetes detergenseknek számító epesavak finom emulzió formájában oldatban tartják. Különböző lipázaktivitású enzimek a már említett zsírszöveten kívül gyakorlatilag minden szövetféleségben előfordulnak.

Digliceridek, monogliceridek

Az egyszerű trigliceridekből egy zsírsav lehasításával háromféle diglicerid (diacilglicerin, DAG): 1,2-diglicerid, 2,3-diglicerid, vagy 1,3-diglicerid képződhet. A zsírokban levő glicerint a projektív formulában úgy ábrázoljuk, hogy a szekunder alkoholos csoport balra tekintsen (L konfiguráció). Mivel a glicerin prokirális vegyület, megegyezés szerint a pro-S konfigurációért felelős C atom kapja az 1-es számot, ezért a glicerin szénatomjait felülről lefelé haladva számozzuk: C1, C2, C3. A C1-3 szénatomon lévő hidroxilcsoportokat észteresítő zsírsavláncokat, ha különbözőek, általánosságban R1, R2 és R3 szimbólumokkal jelölhetjük. Ha R1 és R3 különböző C2 királis, ha R1 és R3 azonos C2 prokirális centrumként viselkedik. Az 1,2-diglicerid és a 2-monoglicerid a trigliceridek emésztésének és sejtanyagcseréjének ezenkívül a glicerofoszfolipidek anyagcseréjének közti termékei. Ezek amfipatikus lipidek, vizes oldatban micellákat képezhetnek, más erősebben amfipatikus lipidekkel, (foszfo-és glikolipidekkel) kevert micellákat alkotnak.