Mandl József (szerk.)

Biokémia

Aminosavak, peptidek, szénhidrátok, lipidek, nukleotidok, nukleinsavak, vitaminok és koenzimek

3.4.1.2. Glicerofoszfatidok osztályozása

A foszfatidsavak tekinthetők a legegyszerűbb glicerofoszfolipideknek. Az egyes foszfatidsavak zsírsavkomponenseikben különböznek egymástól. Bennük ugyanazok a zsírsavak fordulhatnak elő, mint a trigliceridekben. Emlőssejtekben csak igen kevés foszfatidsav található, de fontos köztiterméke a trigliceridek és egyes glicerofoszfatidok bioszintézisének. Minden egyes foszfatidsav neutrális oldatban 1, illetve a molekulák kb. fele 2 negatív töltést hordoz, tehát ún. savanyú foszfolipid (foszfatidát anion). A foszfatidsavból levezethető glicerofoszfatidokat a foszfatidsavat észteresítő, alkoholos hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek minősége alapján osztályozhatjuk. A foszfatidilcsoportot tartalmazó fontosabb glicerofoszfatidok és a bennük található különböző alkoholok a következők:

foszfatidil-kolin (lecitin)	kolin
foszfatidil-etanolamin (kefalin)	etanolamin
foszfatidil-inozitol	inozitol
foszfatidil-szerin	szerin
foszfatidil-glicerin	glicerin
difoszfatidil-glicerin (kardiolipin)	foszfatidil-glicerin

Harvard

(): . : . : /hivatkozas/m1344bikaps_635/#m1344bikaps_635 ()

Chicago

. . . : . (: /hivatkozas/m1344bikaps_635/#m1344bikaps_635)

APA

(). . . (: /hivatkozas/m1344bikaps_635/#m1344bikaps_635)

BibTeX EndNote Mendeley Zotero

3.6. ábra. Bal oldalon: etanolamin, jobb oldalon: szerin szerkezeti képlete

Harvard

(): . : . : /hivatkozas/m1344bikaps_637/#m1344bikaps_637 ()

Chicago

. . . : . (: /hivatkozas/m1344bikaps_637/#m1344bikaps_637)

APA

(). . . (: /hivatkozas/m1344bikaps_637/#m1344bikaps_637)

BibTeX EndNote Mendeley Zotero

3.7. ábra. Bal oldalon: kolin, jobb oldalon: mio-inozitol szerkezeti képlete

Valamennyi vegyület tulajdonképpen vegyületcsoport, melynek tagjai egymástól zsírsavaikban különböznek. A glicerofoszfatidokban a 2. helyzetben mindig telítetlen, 1. helyzetben pedig telített zsírsavat lehet találni. A telítetlen zsírsav gyakran arahidonsav, az eikozanoidok prekurzor zsírsava.

A foszfatidilcsoportot tartalmazó glicerofoszfatidok a sejtmembránokban találhatók, azoknak fontos építőkövei. Poláros lipidek, azaz elkülönült poláros „feji” (foszforsavrész és a felsorolt alkoholok) és apoláros „láb” (zsírsavoldallánc) részekkel rendelkeznek. Ennek következtében amfipatikus jellegűek, vizes oldatban micellákat képezve oldódnak, könnyen képeznek kettősréteget, felületaktivak.

Kolinfoszfatidok

A kolinfoszfatidok (lecitinek) a sejtmembránok foszfolipidjeinek 40–50%-át teszik ki, ennek változóan nagy része foszfatidil-kolin, másik része éterlipid (lásd később). „Fej” részük neutrálishoz közeli pH-nál 1 pozitív és 1 negatív töltést tartalmaz (nettó töltésszám: nulla). A tüdő-alveolusok normális kitágulásához szükséges „szörfaktáns” (surfactant) anyag nagyrészt dipalmitoil-foszfatidil-kolin-ból áll. Ennek hiánya koraszülöttekben légzési nehézséget okoz („respirációs distress” szindróma).

Etanolaminfoszfatidok

Az etanolaminfoszfatidok (kefalinok) a sejtmembránok foszfolipidjeinek 20–25%-át teszik ki, ennek jelentős része éterlipid lehet (lásd később), másik része foszfatidil-etanolamin. „Fej” részük neutrálishoz közeli pH-nál 1 pozitív és 1 negatív töltést tartalmaz (nettó töltésszám: nulla).

Foszfatidil-inozitok, inozitoltriszfoszfát

A foszfatidil-inozitok (vagy újabban foszfatidil-inozitolok) a sejtmembránok foszfolipidjeinek 5–10%-át teszik ki. „Fej” részük neutrálishoz közeli pH-nál 1 negatív töltést tartalmaz („savanyú” foszfolipid). Mintegy 20%-uk a plazmamembránban foszforilált formában fordul elő: foszfatidil-inozitol-4-foszfát és foszfatidil-inozitol-4,5-biszfoszfát. Utóbbiból szabadul fel egyes hormonok hatására az inozitol-1,4,5-triszfoszfát (IP3), ami az endoplazmatikus retikulum „zsákok”-ból Ca2+-t képes mobilizálni, ezért „második messenger”-nek nevezik. Az IP3 a citoplazmában további foszforilezési és defoszforilezési reakciók szubsztrátja, ami további különböző inozitolfoszfátok képződéséhez vezet.

Harvard

(): . : . : /hivatkozas/m1344bikaps_647/#m1344bikaps_647 ()

Chicago

. . . : . (: /hivatkozas/m1344bikaps_647/#m1344bikaps_647)

APA

(). . . (: /hivatkozas/m1344bikaps_647/#m1344bikaps_647)

BibTeX EndNote Mendeley Zotero

3.8. ábra. Felül: foszfatidil-szerinek, középen: foszfatidil-etanolaminok (kefalinok), alul: foszfatidil-kolinok (lecitinek) általános szerkezeti képlete

Foszfatidil-szerin

A foszfatidil-szerinek a sejtmembránok foszfolipidjeinek 2–5%-át teszik ki. „Fej” részük neutrálishoz közeli pH-nál 2 negatív és 1 pozitív töltést hordoz (nettó töltésszám: 1 negatív), tehát ez is „savanyú” foszfolipid.

Harvard

(): . : . : /hivatkozas/m1344bikaps_651/#m1344bikaps_651 ()

Chicago

. . . : . (: /hivatkozas/m1344bikaps_651/#m1344bikaps_651)

APA

(). . . (: /hivatkozas/m1344bikaps_651/#m1344bikaps_651)

BibTeX EndNote Mendeley Zotero

3.9. ábra. Foszfatidil-inozitolok általános szerkezeti képlete

Kardiolipin

A difoszfatidil-glicerinek (kardiolipinek) majdnem kizárólag a mitokondriumok belső membránjában találhatók, ahol az összfoszfolipidek 15–20%-át teszik ki és elősegítik az elektron-transzportlánc működését. Némi difoszfatidil-glicerint a mitokondriumok külső membránja is tartalmaz (3-4%), más celluláris membránban ez a foszfolipid nem fordul elő. Érthetően egy szövet difoszfatidil-glicerin tartalma attól függ, hogy mennyire gazdag mitokondriumokban. A szívizom mitokondriumokból és difoszfatidil-glicerinből is egységnyi súlyra számítva az átlagosnál jóval többet tartalmaz, borjúszív a difoszfatidil-glicerin gazdag forrása, innen e foszfolipid triviális neve: kardiolipin.

A kardiolipin baktériumok sejtmembránjának is alkotórésze, ami összhangban van azzal az elképzeléssel, hogy az eukarióta sejtek kifejlődése során a mitokondriumok a sejttel szimbiózisban élő baktériumokból alakultak ki. A lues kórokozójának sejtmembránja gazdag kardiolipinben, ezért a kardiolipin lues-szel fertőzöttek vérszérumának antitesteivel csapadékot ad, ami a lues-szel történt fertőzöttség szűrővizsgálatára szolgáló immunreakció elvi alapja.

Harvard

(): . : . : /hivatkozas/m1344bikaps_656/#m1344bikaps_656 ()

Chicago

. . . : . (: /hivatkozas/m1344bikaps_656/#m1344bikaps_656)

APA

(). . . (: /hivatkozas/m1344bikaps_656/#m1344bikaps_656)

BibTeX EndNote Mendeley Zotero