Mandl József (szerk.)

Biokémia

Aminosavak, peptidek, szénhidrátok, lipidek, nukleotidok, nukleinsavak, vitaminok és koenzimek


3.5. Plazmánsav és plazménsav származékok

Éterlipidek
A plazmánsav szerkezetileg abban különbözik a foszfatidsavtól, hogy benne a glicerin 1. C atomjához éterkötéssel, telített hosszúszénláncú alkohol kapcsolódik. A szénlánc többnyire 16 C atomból áll. A plazménsavban a glicerin 1. helyén enoléter kötést találunk, a kapcsolódó alkohol 1. helyzetben transz konfigurációjú kettős kötést tartalmaz. Sem a plazmánsav, sem a plazménsav nem fordul elő a sejtekben, nevüknek bevezetése az éter-lipidek szerkezetének könnyebb leírását célozta. A plazmánsavból és plazménsavból a foszfatidil-csoport mintájára levezethető két csoport: a plazmanil illetve plazmenil csoport. A plazmanil vegyületek tehát 1-0-alkil csoportot, a plazmenil vegyületek pedig 1-0-alkenil csoportot hordozó trigliceridek vagy glicerofoszfatidok. Ezek a vegyületek viszont továbbra is rendelkeznek a 2-0-acil csoporttal. Kis mennyiségű plazmanil-kolin és plazmanil-etanolamin, valamint 1-0-alkil-triglicerid valamennyi szövetben előfordul. Továbbá kiderült, hogy az etanolamintartalmú glicerofoszfatidok jelentős részét, felét-kétharmadát, legtöbb humán szövetben a plazmenil-etalonamin teszi ki. Kivétel a máj, ahol plazmenil származékok nem fordulnak elő. A kolintartalmú glicerofoszfatidoknak néhány százalékát teszik ki a plazmenil-kolinok, azonban az emberí szívben ez az arány eléri az összes kolin-glicerofoszfatidnak csaknem a felét. A kolin-glicerofoszfatidok tehát gyűjtőnév, ami magában foglalja a foszfatidil, a plazmanil és plazmenil kolinokat. Ugyanez érvényes az etalonamin-glicerofoszfatidok esetében is, azaz megkülönböztetünk foszfatidil, plazmanil és plazmenil etanolaminokat.
 
3.12. ábra. Plazmenil-etanolaminok szerkezeti képlete
 
Plazmalreakció
A plazmánsav és plazménsav elnevezés onnan ered, hogy a plazmenil-etanolamin (és kisebb részt kolin) a felelős a citoplazma hisztokémiai aldehid-reakciójáért, az ún. plazmalreakcióért. Ezekből a foszfatidokból ugyanis megfelelő eljárással valamilyen enol és ezzel tautomér egyensúlyban lévő zsíraldehid szabadítható fel, az enoléter kötés ugyanis savlabil. (A természetes zsírsavakból levezethető, a karboxil csoport helyett aldehid csoportot tartalmazó vegyületek a zsíraldehidek, a karboxil csoport helyett pedig primer alkoholos csoportot tartalmazó vegyületek a zsíralkoholok). A plazmal-reakciót adó vegyületeket először plazmalogén-eknek nevezték, fő képviselőjüknek tekintették az etanolamin-plazmalogént (mai neve: plazmenil-etanolamin). Később a mai plazmanilcsoportot foszfatidalcsoportnak hívták. Ezt követte a jelenlegi, szélesebb körben érvényes plazmanil-plazmenil nomenklatúra.
 
Trombocita aktiváló faktor
A plazmanil-kolin az előanyaga a trombocita aktiváló faktornak (rövidítése:PAF, az angol Platelet Activating Factor kifejezéséből ered). Szerkezetét tekintve a PAF 1-0-alkil, 2-acetil-glicerin-3-foszforil-kolin, olyan plazmanil-kolin származék, amelyik 2. helyen O-zsíracil csoport helyett O-acetil csoportot tartalmaz.
A PAF biológiailag igen hatékony anyag, trombociták és leukociták működésének fokozódását, bronchusgörcsöt, vérnyomásesést, fokozott érfal-áteresztőképességet lehet kiváltani igen kis adagjaival. Az éterfoszfolipidek életfontosságú vegyületek, a plazmenilvegyületek szintézisének öröklött hiánya (Zellweger-szindróma) gyorsan halálhoz vezet.
Az éterfoszfolipidek amfipatikus karakterű, membránokban található poláros lipidek. A foszfatidilszármazékokra leírtak nagy része érvényes ezekre a vegyületekre is, azzal a kivétellel, hogy az 1-0-alkil csoport lúgos közegben nem hasad le és rezisztens foszfolipázok hatásával szemben is.

Biokémia

Tartalomjegyzék


Kiadó: Semmelweis Kiadó

Online megjelenés éve: 2026

ISBN: 978 963 331 712 9

Hivatkozás: https://mersz.hu/mandl-biokemia//

BibTeXEndNoteMendeleyZotero

Kivonat
fullscreenclose
printsave