Mandl József (szerk.)

Biokémia

Aminosavak, peptidek, szénhidrátok, lipidek, nukleotidok, nukleinsavak, vitaminok és koenzimek

1.1.5.2. Nem fehérjealkotó aminosavak

A nem fehérjealkotó aminosavak az aminosav-anyagcsere folyamatokban, illetve az aminosavakból kiinduló szintézisekben lehetnek fontos köztitermékek. Némelyikük – pl. egyes fehérjealkotó aminosavak D-enantiomerjei – baktériumok, illetve gombák által termelt peptid-antibiotikumok felépítésében is részt vehetnek.

1. Az urea-ciklus és a NO- szintézis köztitermékei:

Az L-ornitin a lizinhez hasonló, bázikus aminosav, de eggyel kevesebb szénatomot tartalmaz (2,5-diamino-pentánsav, α,δ-diamino-valeriánsav). Az urea-ciklus fontos köztiterméke az L-citrullinnal és L-arginin-borostyánkősavval együtt. Az L-citrullin az argininhez hasonló szerkezetű, de nem guanidino-, hanem ureido-csoportot tartalmaz (2-amino-5-ureido-pentánsav). Az N-guanidino-hidroxi-L-arginin a nitrogénoxid (NO)-szintáz enzim által katalizált reakció köztiterméke; az arginin guanidino-csoportjának egyik nitrogénje hidroxilált állapotban van.

2. Az aminosav-anyagcsere intermedierjei:

Homocisztein (2-amino-4-tiovajsav), homoszerin (2-amino-4-hidroxivajsav), cisztein-szulfosav (2-amino-3-szulfo-propánsav) – a fenti aminosavak a metionin, treonin és cisztein anyagcseréjének köztitermékei. A katekolamin-anyagcsere köztiterméke a 3,4-dihidroxi-fenilalanin (DOPA), végtermékei pedig az adrenalin és a noradrenalin.

Harvard

(): . : . : /hivatkozas/m1344bikaps_132/#m1344bikaps_132 ()

Chicago

. . . : . (: /hivatkozas/m1344bikaps_132/#m1344bikaps_132)

APA

(). . . (: /hivatkozas/m1344bikaps_132/#m1344bikaps_132)

BibTeX EndNote Mendeley Zotero

1.14. ábra. Az urea-ciklusban résztvevő fontosabb aminosavak és aminosav-származékok

3. Egyéb fontosabb nem-proteinogén aminosavak:

A δ-aminolevulinsav (4-keto-5-aminopentánsav) a porfirin-bioszintézis egyik prekurzora. A β-alanin (3-amino-propánsav) a pantoténsav, illetve a koenzim A alkotórésze. A γ-aminovajsav (GABA, 4-aminovajsav) az idegrendszer egyik transzmittere. A tiroxin és néhány más kevésbé jódozott tirozin-származék a pajzsmirigy hormonjai.

Harvard

(): . : . : /hivatkozas/m1344bikaps_136/#m1344bikaps_136 ()

Chicago

. . . : . (: /hivatkozas/m1344bikaps_136/#m1344bikaps_136)

APA

(). . . (: /hivatkozas/m1344bikaps_136/#m1344bikaps_136)

BibTeX EndNote Mendeley Zotero

1.15. ábra. Néhány alifás, nem proteinogén aminosav szerkezete

4. Posztszintetikusan módosult aminosavak:

A 4-hidroxi-prolin és az 5(δ)-hidroxilizin a kollagénben találhatók és a kész fehérjén hidroxilálódnak. Ide sorolható a γ-karboxi-glutaminsav is, amely a véralvadás folyamatában fontos szerepet játszó protrombinban található.

Harvard

(): . : . : /hivatkozas/m1344bikaps_140/#m1344bikaps_140 ()

Chicago

. . . : . (: /hivatkozas/m1344bikaps_140/#m1344bikaps_140)

APA

(). . . (: /hivatkozas/m1344bikaps_140/#m1344bikaps_140)

BibTeX EndNote Mendeley Zotero

1.16. ábra. Néhány fontos nem aromás aminosav-származék illetve aminosav-analóg képlete

5. Aminosav-analógok:

Az elágazó szénláncú aminosavak nem elágazó láncú változatait a nor- (normál) előtag jelöli. Ilyenek a norleucin vagy a norvalin.

Harvard

(): . : . : /hivatkozas/m1344bikaps_144/#m1344bikaps_144 ()

Chicago

. . . : . (: /hivatkozas/m1344bikaps_144/#m1344bikaps_144)

APA

(). . . (: /hivatkozas/m1344bikaps_144/#m1344bikaps_144)

BibTeX EndNote Mendeley Zotero

1.17. ábra. Néhány fontos aromás aminosav-származék, illetve aminosav-analóg képlete

(A pajzsmirigy termel 3-monojód- 3,5-dijód, 3,5,3’-trijódtironint is, ezek közül csak az utóbbiban van két gyűrű; a noradrenalinban az adrenalin bekeretezett metil-csoportja helyén „H” található.)

6. Dekarboxilezett aminosav-származékok (biogén aminok):

Számos aminosav dekarboxilezése vezet biológiailag aktív származékhoz. A fent említettek közül a GABA a glutaminsav a-helyzetben dekarboxilált származéka. A legtöbb esetben azonban az aminosavból ilyenkor ún. biogén aminok keletkeznek, amelyek már nem tartalmaznak karboxil-csoportot. Ezen vegyületek közül fontos az allergiás reakciókban szerepet játszó hisztamin, amely L-hisztidinből keletkezik. A szerotonin vagy 5-hidroxi-triptamin a triptofán hidroxilált származékából keletkezik, fontos neurotranszmitter. Ide sorolható a korábban már említett adrenalin és noradrenalin is. A taurin a cisztein-szulfosav dekarboxilezésével jön létre, konjugált epesavak alkotórésze. A tirozin lebontása során dekarboxilezéssel képződő biogén aminokat, a noradrenalint és adrenalint már korábban említettük.

A biogén aminok között toxikus hatású diaminok és több aminocsoportot tartalmazó poliaminok is találhatók. Az ornitin dekarboxilezése putreszcinhez, a liziné kadaverinhez vezet, amelyek a fehérjék rothatásakor keletkeznek nagyobb mennyiségben. A poliaminok a láncvégi primer aminokon kívül láncközi szekunder aminocsoportokat is tartalmaznak. Pontos szerepük nem ismert, eukariotákban a sejtnövekedés és a sejtproliferáció szabályozásában vesznek részt.

Harvard

(): . : . : /hivatkozas/m1344bikaps_150/#m1344bikaps_150 ()

Chicago

. . . : . (: /hivatkozas/m1344bikaps_150/#m1344bikaps_150)

APA

(). . . (: /hivatkozas/m1344bikaps_150/#m1344bikaps_150)

BibTeX EndNote Mendeley Zotero