Epesavak szerkezete

Az epesavak a májban koleszterinből képződnek. Szintézisük jelenti a szervezetben lévő koleszterin lebontásának és eltávolításának fő útját és lehetőségét. Az epesavak szteránvázas vegyületek (C24 szteroidok), bennük a 19 szénatomot tartalmazó szteránvázhoz 17β helyzetben ötszénatomos oldallánc kapcsolódik (kolánváz). A kolánváz lehet 5α- vagy 5β-kolán. Az epesavakban kizárólag az 5β-kolán fordul elő, szerkezeti szempontból tehát alapvegyületük az 5β-kolánsav, még pontosabban: 5β-kolán-24-sav.

 

Epesavak mint természetes detergensek

Az epesavas sók természetes detergensek, molekuláinak elkülönült poláros (hidrofil) és apoláros (hidrofób) részei vannak. Ha megvizsgáljuk a taurokolátnak, mint tipikus epesavas sónak a térszerkezetét, akkor kiderül, hogy apoláros részét a szteránváz gyűrűrendszere (kolánváz) képezi, míg poláros része, a csupa transz (α) térállású hidroxil-csoportokból és a szulfonát anionból áll. Az apoláros vázhoz a poláros csoportok úgy kapcsolódnak, hogy valamennyien a váz azonos, de az apoláros szubsztituensekkel (10 és 13 metil, 17 alkillánc) ellenkező oldalán találhatók meg. Vizes oldatban az epesavas sók – más detergensekhez hasonlóan – micellákat, illetve kettősrétegeket képeznek. Víz-lipid határfelületen az epesavas sók úgy helyezkednek el, hogy a poláros csoportok (α-felszín) közel egy síkban a vizes fázisban, míg az apoláros β-felszín a lipidfázisban található. Epesavas sók jelenlétében, egyszerű rázással a lipidből emulzió képződik, amit a diszpergált részecskék felületének negatív töltése stabilizál. Az epesavas sók emulgeátor hatásának szerepe van a zsírok emésztésében. Nemcsak a lipidfelületet növelik meg a zsírbontó enzim (pankreász lipáz) számára, de ezt az enzimet aktiválni is képesek.