Mandl József (szerk.)

Biokémia

Aminosavak, peptidek, szénhidrátok, lipidek, nukleotidok, nukleinsavak, vitaminok és koenzimek

3.12.2. Női nemi hormonok (ösztrogének és progesztagének)

Ösztrogén hormon

Az ösztrogének alapváza a 18 C-atomos ösztrán (ebben a szteránvázhoz csak a 13. helyen kapcsolódik egy β-helyzetű metilcsoport).

A női nemi hormonok egyike a petefészekben érlelődő tüsző termelte ösztrán- származék, a 18 C-atomos ösztradiol, amelynek A gyűrűje aromás ezért a rajta levő 3-OH fenolos karakterű, s a 17-es C-atomon helyet foglaló második, ezúttal alkoholos OH csoport miatt kapta nevében a diol végződést (1, 3, 5 (10) – ösztratrién – 3, 17 β-diol).

Ennek, a képződési helye alapján tüszőhormonnak is nevezett szteroidnak funkciója a női fenotipusra jellemző másodlagos nemi jelleg kialakítása, a menstruációs ciklus irányítása. Terhesség alatt a placenta termeli. Szerepet játszik a normális csontanyagcsere lebonyolításában, hiánya csontritkuláshoz (osteoporosis) vezethet.. Emlősökben a viselkedésben is megnyilvánuló oestrus-t (heves nemi vágy) váltja ki, ezért hasonló hatású analógjaival egyetemben az ösztrogének közé sorolják.

Gyengébben ösztrogén hatásúak az ösztradiol metabolitjai: az ösztriol (16 α-hidroxi-ösztradiol) és az ösztron (az ösztradiol 17-oxo származéka). Ezek szerkezetére is jellemző az A gyűrű aromás karaktere és ebből következően a 3. C-atomhoz kapcsolódó hidroxil-csoport fenolos jellege.

Az ösztrogének hatásmechanizmusa szempontjából jelentősége van az aromás gyűrűnek valamint az egymástól meghatározott távolságra elhelyezkedő két hidroxilcsoportnak. Ezt bizonyítja többek között az is, hogy igen kifejezett ösztrogén aktivitással rendelkezik a dietil-stilbösztrol (transz-4,4"-dihidroxil-α,β-dietil-stilbén), amely pedig nem szteroid, de mérete nagyjából megegyezik az ösztradioléval. A gyógyászatban számos stilbénszármazékot alkalmaznak, ezek egy része ösztrogén, más része antiösztrogén aktivitással rendelkezik.

Harvard

(): . : . : /hivatkozas/m1344bikaps_814/#m1344bikaps_814 ()

Chicago

. . . : . (: /hivatkozas/m1344bikaps_814/#m1344bikaps_814)

APA

(). . . (: /hivatkozas/m1344bikaps_814/#m1344bikaps_814)

BibTeX EndNote Mendeley Zotero

3.29. ábra. Ösztradiol szerkezeti képlete

Progesztagén hormon

A másik női szexuálszteroid a progeszteron (4-pregnén-3,20-dion), ami a 21-C-atomos pregnán származéka. A pregnánban a szteránváznak a 17. C-atomján kéttagú oldallánca és a 10., 13. C-atomjain 1-1 metilcsoportja van. A szervezetben képződő inaktív anyagcsereterméke a pregnándiol (5β-pregnán-3 α, 20-diol) illetve ennek glukuronidja.

A progeszteron a tüszőből ovuláció után kialakuló sárgatest (corpus luteum), a terhesség alatt pedig a placenta által termelt jellegzetes hormon. Az ösztradiollal együtt szabályozza az uterus nyálkahártyájának ciklusos változását, előkészíti azt a megtermékenyített petesejt beágyazódására (implantáció). Terhesség alatt a progeszteron egyik fontos feladata a méhizomzat nyugalmi állapotának biztosítása. A terhesség (gesztáció) fenntartásához a progeszteron nélkülözhetetlen. A progreszteronhatású szteroidokat a progesztinek vagy más néven gesztagének csoportjába soroljuk.

Antikoncipiensek

Az ovulációt visszacsatolási mechanizmussal (feedback szabályozással) a hipofízis eredetű gonadotróp hormonok (FSH = Folliculus Stimuláló Hormon, LH = Luteinizáló Hormon ) szekréciójának gátlása révén a progeszteron, illetve egyes progeszteron-ösztrogén kombinációk hatékonyan meg tudják akadályozni. A kémiai fogamzásgátlók (antikoncipiensek) bevezetését az tette széleskörben lehetővé, hogy sikerült olyan ösztradiol- származékokat és progesztineket szintetizálni, amelyek szájon át szedve is hatásosak, s a májban csak lassan inaktiválódnak. Ösztrogének illetve gesztagének terápiás alkalmazására ma számos, tabletta formájában szedhető készítmény áll rendelkezésre.

Antiösztrogén hatású vegyületeket meddőség és ösztrogén-hormon dependens emlőrák kezelésére használnak sikerrel. Az antiprogesztagén mifepriszton pedig a nem kívánt terhesség korai stádiumban kivitelezhető megszakítására alkalmas szteroid.