Ikertestvérével azért jelentkeztek a rigai repülőmérnöki egyetemre, mert világot akartak látni, és éppen szülővárosukba érkezett az intézmény felvételi bizottsága. Első munkahelye is a városhoz és a repüléshez köti, a helyi repülőtéren kezdett dolgozni mérnökként 1983-ban. Később, 28 éves korára a krasznodari polgári repülési igazgatóság főmérnöke lett.

1995-ben ikertestvérével együtt megalapította a Sibavitrans légitársaságot, amelyhez a városi fémipari gyárak tulajdonosai adtak két repülőgépet, a Jenyiszej bank pedig kidolgozta a beruházási programot. Sikeres lett, hisz a társaság öt év alatt az első húsz közé került Oroszországban. Később az összes részvény a testvérpár tulajdonába került. 1998-ban átvette a Kraisair vezetését, majd további három légitársaságban szerzett érdekeltséget. Az előbbi igazgatói székébe Alekszandr Lebegyev, a terület kormányzója hívta meg az üzletembert. A rossz állapotban átvett céget öt év alatt talpra állította, és közel 40%-os részesedéshez jutott a vállalatból. Az utasszám több mint a felével nőtt, de egy idő után Abramovics úgy érezte, nincs tovább hova növekedni, ezért új társaság után nézett. Így vette meg a DAL társaságot 2004-ben. Tulajdonába került a későbbiekben az Omskavia, majd a Szamara légitársaság is. A négy légitársaság részvénypakettjei mintegy 16 millió dollárjába kerültek a fivéreknek. Néhány éve egyesítették társaságukat az AirUnion holdingban, melynek egy Putyin elnök által aláírt rendelet értelmében legalább 45%-át az állam tartja kézben. 2006-ban Sky Express néven fapados társaságot indítottak, melynek célja, hogy 2011-re megszerezze az orosz piac 20%-át.

A Malévra régóta a fogát fenő Abramovics, végül 2007 februárjában érte el célját, és 200 M Ft-ért, valamint a hitelfedezet átvállalásáért és a tőkeemelés ígéretével megszerezte a magyar vállalatot. Voltak olyan hírek is, hogy meg akarta venni a FTC labdarúgó csapatát, valamint a Pécs melletti Pogányi repülőteret is. Ezekből végül nem valósult meg semmi. A Malévet sem sikerült talpra állítaniuk, s miután a vásárláshoz felvett hitelek fedezetét a Malév-részvények adták, 2009 januárjában a Malévben az orosz Vnyesneekonombank (VEB) vette át az irányítást. A bank ezt követően visszahívatta a magyar légitársaság igazgatóságából Abramovicsot. Ettől függetlenül Abramovics nem adta fel magyarországi terveit, Budapesten a XII. kerületben nagy villát is építtetett. Két évvel később a Malév-üzlettel kapcsolatban Abramovics ellen Moszkvában 40 millió dolláros kártérítési pert is indított a VEB, de a tárgyaláson az orosz üzletember azon a címen nem jelent meg, hogy Magyarországon lakik.1